Il viaggio nei sentimenti di Jenny e Tony a "Temptation Island" è arrivato a un momento di svolta. Da un lato la ragazza prende nuove consapevolezze di sè, dall'altro, lui comincia a veder scricchiolare le proprie certezze.
Jenny, durante il proprio viaggio nei sentimenti, trova sulla sua strada il single Luigi. Tra i due si instaura subito un bel feeling che porta la ragazza a ricredersi sul genere maschile. Con il tentatore, Jenny si lascia andare a confidenze e intimità. Lui, intanto, le regala un balsamo per le labbra e la invita a svegliarsi. "Non ti voglio vedere triste", le dice il ragazzo. Lei, alle amiche, rivela di inizare a fidarsi di lui. "Conoscerlo mi ha fatto bene, lui ha un modo diverso di prendermi, è molto affettuoso. Non avrei mai pensato di viverla in questo modo". Lui la invita a riflettere: "Tony è nella tua vita aggiunge qualcosa o te lo leva?". Dall'altra parte del villaggio, tra i fidanzati, Tony sembra non aver apprezzato i video visti di Jenny: il 42enne siciliano non ha gradito la vicinanza di Luigi alla sua fidanzata: "Questo tutte le volte ha la scusa per abbracciarla, baciarla, lei avrà visto le feste, qualcosa che le da fastidio", ma i ragazzi provano a fargli aprire gli occhi. "Lei ha iniziato a lavorare su sè stessa".
Nel frattempo, per Jenny è arrivato il momento di un nuovo falò. Qui, Filippo le mostra un video del solito Tony. Il fidanzato è il mattatore di una serata a tema "A tutto Tony", con tanto di magliette personalizzate e striscioni. Durante la serata, Tony non si risparmia: balla con molte delle ragazze single e si lascia andare anche a uno scherzo che non fa piacere a Jenny. A un certo punto della serata, Raul prende il microfono e dice: "Tony, la tua fidanzata Jenny ha richiesto un confronto. Cosa fai?". "Rifiuto", dice l'uomo prima di tornare a scatenarsi in pista. "Lo vedo divertito, se questo è il tipo di divertimento che lo rende felice se lo tenga, io non ho mai voluto togliergli il suo lavoro, so quanto gli piaccia e lo fa sentire vivo, ma posso pensare che fuori farà di peggio. Grazie per le immagini, mi fa maturare un dubbio dentro di me, non so neppure io cosa fare". Ma una volta rientrata nel villaggio, Jenny cade in una profonda tristezza. E alle altre, in lacrime, dice: "Sono delusa".