Paola Cortellesi ha iniziato a muovere i primi passi nel mondo dello spettacolo come imitatrice: tra i suo i personaggi più riusciti c'è sicuramente Cher: l'attrice propose la propria versione della cantata a "Mai dire Gol", il programma della Gialappa's Band che fu il trampolino di lancio per Cortellesi nel mondo dello spettacolo. Il primo vero successo arriva quando la giovane attrice mostra il suo grande talento d'imitatrice per poi nel 2000 entrare nel cast di "Mai dire Gol". La Cortellesi mostra al pubblico le sue capacità comiche interpretando la cantautrice Cher.
Accanto alla Gialappa's Band, con cui collaborerà anche in radio per la rubrica "Rai dire Sanremo" (2001), l'attrice Paola Cortellesi sperimenterà e metterà in luce le sue grandi doti di parodista, imitando volti noti italiani come Daniela Santanchè, Daria Bignardi, Giorgia, e volti internazionali come Britney Spears, Cher, Jennifer Lopez. Il 2000 è anche l'anno del suo esordio al cinema come protagonista femminile di "Chiedimi se sono felice", commedia con Aldo, Giovanni e Giacomo, con cui collaborerà ancora in "Tu la conosci Claudia?" nel 2004.