La quinta puntata di "Temptation Island" vede le tre coppie rimanenti ancora preda di dubbi, rimorsi, ripensamenti e momenti di crisi. Quello di Massimo è però un vero e proprio sfogo nato dallo sdegno e dalla delusione nei confronti di Ilaria, a quanto pare sempre più vicina al tentatore Javier dopo che lo stesso Massimo pare si stia lasciando andare con Elena.
Il ragazzo viene invitato nel pinnettu per l'ennesimo video, dove Ilaria è sta flirtando con Javier e senza curarsi delle telecamere gli sussurra tenere parole d'amore. Questo scatena la gelosia di Massimo, che furibondo si lascia andare a uno sfogo con gli altri fidanzati: "Io a piangere e questa a farsi i c***i suoi. Stupida, ti mantieni il microfono, ma che ti credi che non si sente?". Poi aggiunge: "Ma che sono su Scherzi a parte?"
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