Sono passate solo poche ore dall’entrata dei concorrenti nel resort di “Temptation Island” e Jessica si lascia già andare a confidenze molto forti sulla propria relazione con Andrea: "Non sono sicura di essere innamorata di lui, non mi prende mentalmente”. La ragazza descrive il suo fidanzato come una persona molto immatura, un figlio a cui "dico anche come vestirsi e pulisco tutto". Andrea non apprezza queste dichiarazioni e rimane molto ferito dalle frasi e dai comportamenti della fidanzata che sembra aver trovato con il single Alessandro un feeling molto particolare.
Proprio nel giorno in cui i due dovevano sposarsi, lui scopre che Jessica ha definito la sua decisione di rimandare le nozze come “la migliore della sua vita” mentre si avvicina sempre di più al tentatore. Le parole dette da lei colpiscono molto Andrea tanto da richiedere il falò di confronto immediato. Jessica però non accetta la proposta e il fidanzato rimasto solo in spiaggia commenta: “Spero solo che capisca: una persona che l’ama ce l’ha. Io sono qua, ma non vorrei che sia poi troppo tardi”. Così lui ritorna nel villaggio con la speranza che Jessica possa ricredersi e tornare da lui, ma lei è già tra le braccia di Alessandro.