Madonna ha perso la sua battaglia legale contro l'ex assistente personale Darlene Lutz e contro la casa d’asta "Gotta Have Rock and Roll's", che due anni fa aveva messo all'incanto ben 22 suoi oggetti personali. Tra questi la lettera d'amore del suo ex fidanzato, il rapper Tupac Shakur, un paio di slip e una ciocca di capelli. La popstar era riuscita a bloccare la vendita chiedendo la restituzione dei cimeli, ma adesso la Corte di New York ha rovesciato la precedente decisione: Madonna avrebbe aspettato troppo tempo per fare la sua richiesta.
Gli oggetti dovrebbero andare all'incanto a luglio e la base d'asta per la lettera di Tupac dovrebbe essere di centomila dollari. La popstar e il rapper avevano avuto una breve relazione nei primi anni Novanta, ma Tupac aveva deciso di interromperla quasi subito e nel 1995 le aveva scritto una lettera ricca di dettagli personali, per spiegarle le sue ragioni. Tra gli oggetti che andranno all'incanto anche una spazzola con attaccata una ciocca di capelli oltre a biancheria intima.
Quando nel 2016 l'ex assistente personale Darlene Lutz, in possesso di alcuni effetti personali della cantante, pare a insaputa della stessa, diede alla casa d'asta "Gotta Have Rock and Roll's" l'incarico di vendere gli oggetti, Madonna chiese subito un'ingiunzione per bloccarne la vendita e ottenere la restituzione dei suoi effetti, nel "rispetto della privacy". Lo fece però troppo tardi, così, dopo il blocco temporaneo dell'asta, la Corte di New York ha riesaminato il caso e ribaltato la sentenza.