Il tira e molla tra loro va avanti da anni, ma nella storia d'amore tra Ivana Trump e Rossano Rubicondi la parola "fine" non è ancora stata scritta. Si sono conosciuti nel 2001, sposati nel 2008 e lasciati un anno dopo, ma ancora tra di loro è evidente che ci sia qualcosa di intenso. Il settimanale "Chi" li ha colti in flagrante a New York, durante una passeggiata di coppia a braccetto.
"Meglio fare la baby sitter che la badante", Ivana aveva risposto così alle critiche per questa love story con un uomo di 23 anni più giovane (e in molti hanno colto la frecciatina all'indirizzo del suo ex marito Donald Trump). Alle critiche e ai pettegolezzi non hanno dato troppo ascolto, e nel 2008 la Trump e Rubicondi si sono sposati con una cerimonia da 3 milioni di dollari. Ci hanno messo solo un anno prima di lasciarsi ma il loro non è mai stato un addio: hanno sempre continuato a frequentarsi in maniera molto affettuosa.
Rossano, che durante la sua partecipazione a l'"Isola dei Famosi" ha avuto un flirt con Belen Rodriguez", vive a Palm Beach dove ha aperto una pizzeria e una catena di food truck ed è ceo di una società che offre servizi di lusso. Spesso però torna a New York, dove trascorre molto tempo con Ivana nello stesso palazzo in cui vivevano al tempo del matrimonio. A spasso insieme sembrano una coppia affiatatissima: lei chic in blu con accessori esclusivi si appoggia al braccio di lui, che si comporta da gentleman perfetto.
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