Felicemente in pensione da quasi due anni, David Letterman compie 70 anni e si gode il buen retiro con una barba che ricorda quella di Babbo Natale. "Tutti mi criticano per questa lunga barba, ma da quando ce l'ho, ho ridotto a zero il tempo che passo a radermi" scherza lo storico volto del Late Show, considerato una delle colonne portanti dell'intrattenimento televisivo statunitense per il suo stile pungente e sarcastico.
David Letterman iniziò la sua carriera negli anni Settanta come meteorologo. Passò poi alla conduzione radiofonica, avvicinandosi infine alla televisione in veste di autore comico. Negli anni Ottanta il Tonight Show di Johnny Carson su Nbc gli diede l'occasione di esordire davanti alle telecamere: prima come ospite fisso e poi, a partire dal 1982, come conduttore dello spettacolo notturno in onda dopo lo show di Carson. iniziò così il Late Night with David Letterman.
Fuori dagli schemi e con una forte vena politica, l'umorismo di David Letterman nel corso degli anni è arrivato a conquistare fette sempre maggiori di pubblico anche grazie all'originalità dei suoi ospiti. "Non mi interessa chi sei o cosa fai" ha sempre detto "Se hai quattro storie divertenti da raccontare sei mio ospite, io cerco solo quello".
Quando nel 1992 Johnny Carson annunciò il ritiro dalle scene, Letterman sembrò il suo naturale successore ma la spuntò invece il collega Jay Leno. L'anno successivo Letterman si prese la sua rivincita con un contratto d'oro con Cbs. Il suo Late Show andrà in onda sul network fino al 2015, anno del suo addio.
Per tutti gli anni Novanta e 2000 quella fra Jay Leno e David Letterman fu una battaglia a suon di ascolti, ma il rapporto fra i due conduttori fuori dal set fu sempre di profonda stima e amicizia. Jay Leno del collega disse infatti: "Dave è uno dei pochi conduttori in grado di dire qualcosa di tremendamente cattivo e farla passare per un'affermazione gentile".
Se da un punto di vista professionale la carriera di David Letterman è stata costellata di successi, diversa la situazione nella sfera privata. Dopo le prime nozze con Michelle Cook, nel 2009 sposò la sua collaboratrice Regina Lasko. Pochi mesi dopo il matrimonio, durante una seguitissima puntata del suo show, l'anchorman confessò pubblicamente di aver avuto relazioni extraconiugali con alcune donne del suo staff.