Massimo Ceccherini è stato il mattatore della seconda puntata dell'Isola dei famosi. All'inizio ha scherzato con Alessia Marcuzzi dopo la prova ricompensa fallita: "Devo fare un annuncio, mi devo ritirare perché sono troppo innamorato di mia moglie". Ma poi la burla si è trasformata in qualcosa di più serio con il rifiuto di andare sull'Isola delle Caverne e la minaccia di autoeliminarsi. Per placare le ire del comico toscano è dovuta intervenire la moglie.
Alla base la convinzione di Ceccherini di non riuscire a sopportare le fatiche che saranno patite sull'Isola delle Caverne. L'emergenza alla fine è rientrata, dopo che anche la conduttrice e l’inviato Stefano Bettarini hanno cercato di convincerlo a ripensarci. Il comico ha poi ricevuto la nomination dei compagni, finendo quindi al televoto con Nathaly Caldonazzo.
Ma minacce di ritirarsi a parte il comico toscano ha tenuto banco per larghi momenti della puntata. Con il siparietto "Sandra e Raimondo", dove è stato analizzato il rapporto di amore-odio che lo lega a Eva Grimaldi. E poi con il dialogo a distanza con la moglie. Ceccherini l'ha chiamata più volte, giocando sul fatto che non riusciva a riconoscerne la voce. "Ma sei diventata un trans?" le ha chiesto a un certo punto. Poi, dopo aver dato in escadescenze alla notizia del trasferimento sull'isola delle caverne e aver minacciato seriamente di voler abbandonare il programma, quando lei lo ha chiamato "cucciolone", ha ritrovato immediatamente il sorriso e si è rimasso seduto.