Alla giovane età di 22 anni, Randy debutta nella più prestigisa federazione del pro-wrestling mondiale, la WWE. Il suo rivale è una vera e propria star di Stamford, Hardcore Holly, "Mister Alabama Slam". Tra quest'ultimo e Randy Orton comincerà una breve faida, che darà esperienza al giovane atleta. The Undertaker, che hai tempi era l'undisputed champ della WWE, consente a Orton di sfidarlo per il titolo, ma la leggenda vivente della federazione ha la meglio sul ventiduenne atleta di St.Louis.
Dopo un match contro Batista, secondo infortunio di Orton, che lascia la federazione per alcune settimane. Randy Orton torna a combattere a Raw. Il lottatore si allea con HHH, Ric Flair e Batista, entrando a far parte di una delle più importanti stable mai esistite in WWE: l'Evolution. "The Legend Killer". Questo è il nome che il pubblico attribuisce a Randy Orton. Un vero e proprio "ammazza" leggende. Mick Foley, Shawn Michaels, Sgt, Slaughter e Harley Race sono le prime "vittime" di Orton. Il primo titolo non tarda ad arrivare.
Durante il PPV Armageddon svoltosi nel 2003, Randy sconfigge RVD e conquista l'importante titolo Intercontinentale. La cintura rimarrà in possesso del giovane atleta per ben 7 mesi, ma poi Edge, lo sconfiggerà strappandogli il titolo. Orton non ha più dubbi. Il titolo che lui desidera è quello detenuto da Chris Benoit, ovvero il World Heavyweight Title. Randy Orton dovrà cercare di conquistarlo a Summerslam del 2004, e ci riuscirà diventando il più giovane campione della storia della WWE. Triple H, suo capo nell'Evolution, aiuta Orton a mantenere il titolo nel rematch contro il canadese e dice a Randy di consegnargli la cintura perchè gli appartiene di diritto. Il campione sputa in faccia al suo leader e tra i due nasce una faida che vedrà trionfare l'esperienza di HHH.
Randy Orton è conosciuto come The Legend Killer, e prima di WrestleMania XXI, sfida The Undertaker ad un match. L'incontro fu spettacolare, ma l'ex campione di Raw, non riuscì a trionfare sul "deadman". La sera successiva, Orton, s'infortunò combattendo contro Batista e si allontanò per diverso tempo dal ring. Vince McMahon decretò la nuova "draft lottery" e Orton fu scelto quale nuovo atleta del roster di Smackdown!. Randy fece la sua apparizione interferendo contro The Undertaker, che stava combattendo contro JBL.
La rivalità dura da mesi, ma sembrerebbe che il giovane wrestler abbia messo fine alla carriera di The Undertaker dopo 15 anni, dando fuoco alla bara dove "il becchino" era stato chiuso durante un "handicap casket match" tra Bob & Randy Orton e lo stesso "deadman". Passano i giorni, e la faida contro il becchino giunge al termine. Alla Royal Rumble del 2006, Randy viene eliminato da Rey Mysterio dopo che i due si erano lasciati alle spalle 28 atleti. Rey vince, Orton è furioso e se la prende con Rey Mysterio ricordandogli Eddie Guerrero e insultando la memoria del campione. Rey si arrabbia e i due si sfidano a No Way Out. Rey perde il match e per stipulazione speciale, Orton sarà nel main event di WrestleMania XXII. Riuscirà a conquistare il titolo?
Christian Recalcati