Jake Gyllenhaal ha avuto la fortuna di lavorare con le più belle attrici di Hollywood, ma solo una gli ha rubato il cuore: la fidanzatina d'America (e della tv) Jennifer Aniston. I due si conobbero sul set del film "Good Girl" nel 2002 (quando lei era sposata con Brad Pitt) e per il 22enne Jake fu un colpo di fulmine. "Ho avuto una cotta per anni" ha confessato a People "Lavorarci insieme non è stato semplice".
Nel film Gyllenhaal interpretava proprio il giovane amante di Jennifer Aniston, che in quegli anni era famosa soprattutto per il ruolo di Rachel in Friends. Non fu però l'aura di celebrità che lo attrasse "forse un po', ma non non sono un grande fan di Friends. Jennifer mi colpì per la sua personalità: era schietta e dura, non faceva molti compimenti".