La seconda puntata de "La Pupa e il Secchione e Viceversa" ha messo in mostra nuove sfide, momenti di complicità e poi di tensione tra le coppie, ma anche nuove confidenze e un pensiero rivolto all'amore. A distinguersi in maniera particolare è stato lo scrittore e storico De Santis, che non ha nascosto il suo interesse per la veterinaria Orazi.
"Non mi ero mai soffermato su di lei - racconta il ragazzo - poi sarà stata una chiacchiera, uno sguardo, un sorriso che mi ha fatto scattare l'interesse". Assecondando i consigli di Matteo, De Santis ha quindi deciso di dare voce ai suoi sentimenti attraverso una romantica lettera, consegnata prima della prova finale. Dopo aver superato la sfida del bagno di cultura, il secchione resta ancora in gara e ha dunque un'altra settimana di tempo per avvicinarsi ulteriormente alla Orazi.