Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) è un ragazzo bello e aitante, un tipo vecchio stampo. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua particolare abilità nel 'rimorchiare' ogni fine settimana una donna diversa. Eppure, anche la più sublime scappatella non può competere con l’infinito piacere che Jon prova in solitaria, davanti al computer, quando consuma materiale pornografico.
La bella Barbara Sugarman (Scarlett Johansson) è una brillante ragazza anche lei vecchio stampo. Cresciuta sognando le storie d’amore hollywoodiane, è risoluta nel trovare un giorno il suo Principe Azzurro per fuggire insieme a lui nel tramonto. Protagonisti di questa inconsueta commedia scritta e diretta da Joseph Gordon-Levitt, Jon e Barbara devono misurarsi con le ancestrali aspettative che si hanno sull’altro sesso e, al contempo, con una società mediatica piena di falsi miti per raggiungere, infine, un’intimità autentica.
"Ho pensato che la relazione tra un maniaco del porno e una fanatica di film d’amore fosse esilarante per una commedia romantica, centrava il punto. Così è cominciato tutto", ha detto Joseph Gordon-Levitt.