Leon è un protagonista nato in opposizione a qualcun altro. Per il secondo capitolo della saga Resident Evil, Hideki Kamiya (al tempo all’opera negli studi Capcom) decise di prendere una direzione differente rispetto alla prima opera – almeno per quanto riguardava la caratterizzazione del protagonista. Chris Redfield era un duro, un tipo diretto, con esperienza sul campo, mentre per Leon lo staff aveva in mente un “cattolico praticante”, con nessuna esperienza per quanto riguarda la gestione di situazioni... terrificanti.
Al suo debutto, Leon S. Kennedy è una recluta della polizia di Raccoon City, al suo primo giorno di lavoro – che definire disastroso è dire poco. La mancanza di esperienza non è l’unica vulnerabilità che gli sviluppatori hanno voluto inserire nella sua storia: stando al manuale di Resident Evil 2, il nostro eroe è in ritardo nel timbrare il cartellino al suo primo giorno di lavoro a causa di un litigio con la sua ragazza, che ha portato prima alla rottura del rapporto, poi a una sbronza con lenti tempi di recupero – questo buffo dettaglio è stato poi rimosso nel recente remake!
A quanto pare, la fonte di ispirazione per questa disavventura è arrivata dallo stesso Kamiya. Un anno, sul finire delle vacanze di Natale, il designer venne piantato da una ragazza di cui era solito vantarsi con gli altri membri del team, negli uffici Capcom. Per evitare gli sguardi e i commenti dei suoi colleghi, finse di essere malato e rimase rinchiuso in casa – ma non c’è dato di sapere se anche in questo caso ci fosse in mezzo una sbronza.
Durante le fasi di sviluppo di Resident Evil 4, Leon subì alcune modifiche per adattarsi maggiormente al tipo di gioco e alla storia che raccontava. Essendo passati sei anni dall’incidente di Racoon City, il protagonista non poteva essere più uno sbarbatello (pressoché) impreparato: ritroviamo infatti un eroe più duro rispetto al passato e soprattutto meno sorpreso dagli orrori messi in campo dalla setta dei Los Illuminados. Per completare il restyling, gli animatori scelsero di modellare il viso del protagonista sulla base di quello del loro capo reparto, ovvero Christian Duerre.
Per rimanere sul tema design, ricordiamo che la capigliatura caratteristica di Leon ha dato non pochi grattacapi al produttore e regista del film Resident Evil: Retribution, Paul W. S. Anderson, che faticò molto a trovare qualcuno che stesse bene con i capelli a caschetto e non sembrasse un ragazzino delle elementari – la scelta finì per ricadere sull’ex-modello Johann Urb che, secondo il regista, sembrava essere stato “creato dalla stessa Capcom”.
Oltre a Resident Evil 2 (1998) e Resident Evil 4 (2005), è stato indicato come “protagonista principale” nel più corale Resident Evil 6 (2012), dove compariva assieme a Chris Redfield e Jake Muller. Ma le sue apparizioni non si limitano ai videogiochi: nel 2008 era protagonista, assieme a Claire Redfield, del film in CGI Resident Evil: Degeneration, seguito poi da Damnation. I due film sono inseriti nella cronologia canonica della serie (al contrario dei live action) e fungono da prequel ai capitoli 5 e 6. A questi seguì una terza opera di animazione (Resident Evil: Vendetta), dove comparivano, oltre a Leon, Chris Redfield e Rebecca Chambers (uno dei membri della squadra del primo capitolo videoludico).
Ci sono stati, nella storia di Leon, anche disavventure bidimensionali Tra il 1998 e il 1999 è apparso nel fumetto cinese Bio Hazard 2, una lunga serie che parte dagli eventi di Resident Evil 2, oltre che nelle vignette americane di Resident Evil e nelle storie di S. D. Perry, Resident Evil: City of the Dead e Resident Evil: Underworld. Tutto qua? Neanche per sogno! Nel 2004, Capcom ha deciso che poteva essere una buona idea produrre una linea di vestiti basata sull’armadio (virtuale) del personaggio chiamata, non a caso, “Leon’s Collection”.